服部半蔵のキャラクターストーリーは全3話からなる。主人公の忍を名乗る半蔵が、任務や警護のかたわら、主人公を相手に「男女の付き合い方」を学ぼうとする話が続く。
合コンに紛れた間者
訓練を終えて休もうとした主人公の傍らに、半蔵がいつの間にか現れる。半蔵は、主人公が起きる前からそばに控えていたと明かし、周囲への警戒が甘い主人公に代わって見張る道具になると語る。そこへトリスタンが来て、半蔵は若者言葉で応じる。主人公は驚くが、半蔵によれば、仕事で若い相手に自然に溶け込むための訓練だという。
自分の仕事ぶりを見せるため、半蔵は主人公を連れて合コンに参加する。変装した半蔵は浮かれた女性を演じて場になじみ、店を出るときに自分を「お持ち帰り」するよう主人公に指示する。店を出た二人は物陰に隠れ、合コンにいた男が後を追ってきたものの、見失って去っていく。半蔵はこの男を自分たちの動きを探る間者とみており、バロアから来たのだろうと語る。合コンに出たのは、二人の会合だと相手に思わせ、間者を誘い出すためだったと半蔵は説明する。
主人公は半蔵の手際をほめる一方で、店を出るときの誘い方が強引だったと指摘する。半蔵は、あのやり方はトリスタンから聞いた最近の若い女性の流儀だと答える。知識が偏っていると言われた半蔵は、主人公の考える男女の付き合い方を教えてほしいと頼み、デートをするべきかと言って次の休日の予定を尋ねる。
浜辺の「警戒」デート
海辺で、半蔵は軟派な女性を装って主人公に声をかける。主人公が知らない女性に道を尋ねられ、ついて行きそうになっていたのを見ていたためで、半蔵は女性への警戒を怠るなと主人公に説く。言葉だけでは伝わらないとみた半蔵は、一度女性に痛い目に遭わされる経験をさせると言い、その口調のままデートに誘う。
デートの途中、半蔵は焼きそばをねだり、主人公が素直に買いに行こうとすると、わがままに付き合うなと叱る。波を受け止めようとしてよろけたところを主人公に支えられたあと、疲れたと言って休憩に誘うと、主人公は部屋に戻ろうと応じる。半蔵は、こうした露骨な誘いを真に受けるなと再び叱りつける。
主人公は笑いながら、ふだんはもっと気をつけていると話す。今日無防備だったのは相手が半蔵だからで、一緒にいて楽しかったとも言う。これを聞いた半蔵は、主人公のほうがよほどたちが悪いことを思い出したと言って取り乱す。そして、主人公は周囲からどう見られているかを自覚していないと言い、デートを続けると宣言する。
温泉での裸の付き合い
温泉で、半蔵は男女の付き合いを深めたいと言って裸の付き合いを申し出るが、主人公は断る。主人公によれば、ほかの仲間からの誘いもすべて断っており、一人でも許せば収拾がつかなくなるという。半蔵はいったん引き下がるが、内心では、誰にも知られなければよいのだと解釈し、準備にかかる。
夜、主人公は警戒しながら温泉に入ろうとし、湯から突き出た竹筒に気づいて、湯の中に潜む半蔵を見つける。それでも主人公が一緒に入るのを断ると、半蔵は入浴を誰にも悟られないよう守ると言う。そして脱衣所で主人公の服を隠し、出入口の扉に特製の錠前をかける。半蔵は、レオナルド・ダ・ヴィンチでも開けるのに数時間かかる忍道具だと語る。
半蔵は湯に入らず、温泉の隅で控えて見張る。しかし、見られていると落ち着かないと主人公に言われ、二人で湯に浸かる。地の文では、半蔵が内心、主人公が根負けするのを少し待っていたことが明かされる。半蔵は一人で入るより楽しく、胸の内まで温かいと語る。主人公から内緒にするよう念を押されると、秘密は必ず守ると約束し、そのまま背中を流させてほしいと迫る。