ヘルミィのキャラクターストーリーは全4話からなる。ヘルミィは主人公のメイドとして先回りした世話を焼く。第1話から第3話では、主人公が彼女を出かけに誘ったり、仕事を手伝ったり、お礼の贈り物をしたりする。第4話では、ヘルミィが世話がおろそかになっていたことを反省する。そうしたやりとりの中で、冗談の陰に隠したヘルミィの気持ちが少しずつ表に出てくる。
学園生活の補佐と休日の誘い
学園に通い始めてから、ヘルミィは毎朝主人公の部屋へ起こしに行くのを日課にしている。主人公が、ほかの誰かと鉢合わせるのではと気にかけると、ヘルミィはジャンヌやユノらが来そうな日は遠くから見守るだけにしていると説明する。そのうえで、この日は昼休みにミカエル、放課後にシルドラが誘いに来ると予測し、二人に合わせたデートの計画を書いたメモを渡す。主人公の学園生活は、恋愛だけでなく勉強の面でも彼女が支えている。
ある日、クラスの用事を二人で片付けている最中に、主人公は次の休みにヘルミィと出かけたいと切り出す。ヘルミィは作戦会議のことだと思い込む。主人公が「ただ、ヘルミイと出かけたいだけ」と言うと、彼女は動揺を隠すため、メイドまで標的にしたのかとからかって返す。それでも結局は誘いを受ける。
主人公は、いつも周囲の行動まで読み当てるヘルミィが今回だけ外したのは、自分のことを計算に入れていないからではないかと言う。そして、彼女にもこの生活をもっと楽しんでほしいと伝える。ヘルミィは予測を崩されては主人公を喜ばせられなくなると困ってみせながらも、主人公が考えるデートの計画を楽しみにし、浮き立つ気持ちを胸の奥にしまっておく。
メイド一日体験講座
ある休日、主人公は掃除道具を手にしたヘルミィを訪ね、仕事を手伝いたいと申し出る。ヘルミィは、掃除を口実に仲間の部屋をのぞくつもりかとからかってから、これを「メイド一日体験講座」として引き受ける。手始めに彼女自身の部屋を掃除するが、主人公は窓枠の埃やシーツのしわを次々に指摘され、思うようにはいかない。
ヘルミィは主人公の袖のほつれに気づき、針と糸を渡して繕い方を教える。ところが主人公は指に針を刺してしまう。ヘルミィは傷の手当てをし、主人公が気づかないうちにガーゼを当てる。けがをしたまま続けるのはよくないとして、講座はここで終わりになる。
邪魔をしたと謝る主人公に、ヘルミィは、掃除もほかの仕事も実はすでに済ませてあったと明かす。主人公が来る気がしていたので、前もって終わらせておいたのだという。主人公の行動を予測して最大限の準備を整えるのがメイドの仕事だと語り、用意しておいたおやつを出す。
茶葉選びと贈り物
主人公は出会って間もない頃にメイドの仕事を教えてほしいと頼み、それ以来ヘルミィは一つひとつの項目に合否を出しながら、さまざまなことを教えてきた。この日は二人で茶葉を選ぶ。主人公が見つけた茶葉は、香りも値段も申し分ないとして合格になる。ヘルミィは今後、金銭の管理の仕方も教えると約束する。
次に教える分野を服と決めると、ヘルミィは着替えの手伝いを提案し、自分を練習台にしてよいと迫ってから冗談だと笑う。その裏で彼女は、主人公の視線を嬉しく感じる自分に気づいている。主人公は代わりに、服に合う装飾品の選び方を教えてほしいと頼む。何軒か店を回るうちに、ヘルミィは主人公の注文が妙に具体的なことから、ユノへの贈り物ではないかと考え、ひそかに胸を痛める。
主人公は店の奥へ行き、戻ってくると装飾品をヘルミィに手渡す。いろいろ教わっているお礼として、本人の好みを聞きながら選んだ品だった。自分のほうが翻弄されていたと悟ったヘルミィは、贈り物で大切なのは気持ちだと言い、この贈り物を合格とする。
応援のダンスとメイドの本分
主人公が相撲の大会に出ると知り、ヘルミィは応援でチアのダンスを披露しようと考える。そこで静御前に指導を頼み、静御前は教本を見ながら、足をもっとまっすぐ伸ばすよう助言する。練習中に主人公が通りかかると、ヘルミィは一瞬で着替え、流行りのアイドルの話をしていたとごまかす。ダンスがまだ仕上がっていないことを知られて、無理をしていると気を遣わせたくなかったのだという。
数日の練習で踊りの完成度は上がる。しかしある日、出かけようとしたところを主人公に呼び止められ、何か用があったらしいのに、主人公はそのまま見送る。練習から戻ったヘルミィはパーシヴァルから、主人公はもともとヘルミィに手伝いを頼むつもりだったが、出かけるようなので自分に頼んだのだと聞かされる。
主人公を楽しませるための練習で世話がおろそかになっていたと気づいたヘルミィは、これを失態だと反省する。翌朝、彼女は主人公の部屋へ起こしに行き、起きる時間に合わせて朝食を作ってあると告げ、一日じゅうそばに控えると宣言する。応援も大事だが、この日はメイドとしての本分を果たすと心に決める。